Si segnala sin da giovanissimo come ottimo mezzofondista nelle numerose gare che si svolgono in Liguria, soprattutto a Genova, in quel periodo fucina di talenti e tra le culle del podismo nazionale. Inizia a vincere prove su diverse distanze, dai 400 ai 1000, prediligendo gli spuri 600, già nel 1902, la stagione del suo debutto, quando si aggiudica pure una prova sui 10 km. La stagione seguente continua a brillare e, a 17 anni, è addirittura, a sorpresa, campione italiano dei 1500, difendendo i colori della “Colombo” di Genova. Prosegue la sua ascesa, vincendo nel 1904 i 1000 nel prestigioso Concorso Ginnico di Firenze e segnando due primati italiani sui 400 che diventa la “sua” specialità: 54” 3/5 nel 1905 e 54” l’anno seguente. Nel 1905 vince il Campionato Ligure di mezzofondo sui 1500 ed anche i 1450m nell’importante meeting di Monza, confermandosi tra i migliori mezzofondisti nazionali col successo sui 1000 del concorso ginnico di Savona, aperto anche a gare di corsa. Non contento, a fine stagione si aggiudica gli 800 nei Campionati...milanesi, pur essendo genovese di adozione. Chiuso dal fortissimo Lunghi nelle prove più lunghe, si dedica al giro di pista, la cosiddetta “corsa della morte”, e trova terreno fertile. Nel 1906 difatti vince la prova di selezione sui 400 per i Giochi “intermedi” di Atene ai quali però non partecipa, essendo la spedizione azzurra dimezzata per mancanza di fondi. Inoltre Penna è alle prese col servizio militare: di stanza a Roma, è tesserato dalla Lazio ma i suoi risultati sono scarsi.

Seguono difatti mesi di appannamento, per “risorgere” poi in piena estate a Pallanza dove vince la prova di mezzofondo, rilanciando la sua immagine. Stando bene attento ad evitare il confronto col fortissimo Lunghi, da molti invece atteso con curiosità, si conferma sui 1000 nei Campionati Federali della FGI (con prove atletiche) di Vigevano e nella stessa prova è primo anche nel Concorso di Viareggio. Penna subisce un’altra battuta a vuoto nel 1907 quando sparisce letteralmente dalle prime posizioni. Trova qualche buon risultato nei primi mesi del 1908 ed anche se non brilla ai tricolori, la Commissione Tecnica federale, presieduta da Attilio Brunialti^[1] ma con il parere tecnico di Olindo Bitetti e Tito Masini, gli dà fiducia, e lo inserisce nella lista degli atleti da inviare ai Giochi di Londra, anche perché il grande Lunghi, da cui ci si aspetta molto, preferisce rinunciare ai 400. Inoltre Penna, pur di gareggiare, a seguito di vari problemi organizzativi ed economici della spedizione, si paga da solo viaggio, vitto ed alloggio: questo ultimo aspetto probabilmente convince definitivamente i selezionatori^[2]. Nonostante i 22 anni, Penna ha già una buona esperienza alle spalle ma il 21 luglio, nel nuovo stadio di White City, appositamente realizzato per i Giochi, viene battuto in batteria dallo statunitense Taylor, giunge 2° su 3 (davanti allo svedese Laftman) ed é subito eliminato. La sua parabola sportiva si interrompe praticamente qui. Se ne va a soli 24 anni.

Campionati Italiani 1907. Penna, evidenziato dal tondo, lotta ad armi pari con due assi come Cartesegna e Dorando Pietri (primo a destra)

^[1] Nato a Vicenza il 02.04.1849. Laureato in Giurisprudenza, professore di Diritto Costituzionale, insigne giurista e deputato alla Camera per oltre 30 anni, ma anche geografo e dirigente sportivo di alto livello. Presidente della FISA (futura FIDAL) dal 1907 al 1911, membro del CIO dal 1909 al 1914. Nel 1912, in assenza del CONI non ancora istituito, è il promotore del comitato che organizza la spedizione italiana a Stoccolma. Il figlio Giovanni, buon canottiere, morirà nella Prima Guerra Mondiale

^[2] Nel 1908 non esiste ancora il CONI e la spedizione azzurra è organizzata, in maniera farraginosa e con criteri di selezione disomogenei e talora discutibili, da un apposito ente chiamato CIpO ovvero “Comitato Italiano per le Olimpiadi” che peraltro riceve scarsi aiuti economici dal Governo. Presidente del CIpO è Carlo Compans de Brichanteau, onorevole per 40 anni, più volte sottosegretario, che ricoprirà lo stesso ruolo nel 1912 e sarà poi primo Presidente del CONI, dal 1914 al 1920