Romano de’ Roma, comincia a segnalarsi intorno ai vent’anni. Il 29 novembre 1926 consegue il titolo di campione “centro-meridionale”, battendo Fiorentini a Roma. Nella stessa capitale il 19 dicembre è battuto dal milanese Torriello nei tricolori. Non gareggia molto, scegliendo con cura gli appuntamenti. Il 20 settembre, al Teatro Morgan di Roma, pareggia con Capri nell’incontro Lazio-Lombardia terminato 6-3 per i laziali. A metà dicembre affronta, con la “Lombarda”, una trasferta a Copenaghen dove viene battuto da Museth ai punti. Appena rientrato in Italia, subisce un’altra sconfitta, nella palestra della “Lombarda”, stavolta ad opera di Capri. Il 1928 è annata olimpica e Montefiori punta decisamente verso i Giochi. Il 26 marzo si aggiudica tra i “piuma” il campionato dell’Italia centrale, battendo ai punti De Sanctis al termine di un match molto equilibrato e con verdetto contestato. Il 13 aprile partecipa all’incontro “Italia centrale”-Danimarca, disputato al Teatro Adriano di Roma: batte ai punti Andersen. I nostri dominano, vincendo 7-1. Alla fine di aprile, nella Sala Carpegna, Montefiori brilla nei tricolori: batte il ligure Della Casa, quindi il laziale De Sanctis ed in finale approfitta del forfait del marchigiano Giacomelli per laurearsi campione nazionale. I tecnici lo apprezzano ed una maglia azzurra per i Giochi non sembra lontana. Difatti viene convocato per il ritiro collegiale preolimpico che si svolge in un suggestivo chalet nei pressi del Lago del Segrino, nel comasco, sotto la guida dell’ex olimpionico Garzena e del maestro Zanati, coadiuvati dal massaggiatore Paolo Bianchi detto “schisc”. Il supervisore e CT è comunque Carlo Czerny. I pugili convocati sono ben 32, ma Montefiori si dimostra il migliore tra i “piuma” e va in Olanda. Le gare olimpiche di pugilato si svolgono al Krachtsportgebouw, una sorta di Palazzetto dello Sport situato a lato dell’Olympisch Stadion, in pieno centro ad Amsterdam. Montefiori gareggia nei “piuma”, il cui peso-limite è 57,152 kg. Al torneo partecipano 18 pugili di altrettante nazioni. Esentato dal primo turno per sorteggio, Montefiori esordisce l’8 agosto contro il forte statunitense Devine e viene battuto ai punti: dunque è subito eliminato. L’oro va all’olandese Van Klaveren, argento per l’argentino Peralta e bronzo allo stesso Devine. Montefiori, incappato subito in un avversario di alto livello, è stato sfortunato ma la sua prestazione rimane incolore. Così come rimane incolore la sua attività da professionista. Nel 1930 combatte con alterne fortune, poi il 15 gennaio 1931 perde con Spoldi a Milano: questo rimane il suo ultimo incontro. Deluso e consapevole di non avere troppe chances, lascia l’agonismo.