Sin da adolescente sale in bicicletta. Tesserato per l’AS Roma, gareggia tra gli Allievi: il 2 marzo 1930 chiude al terzo posto il “GP Rosati”, superato allo sprint da Scipioni e l’altro futuro olimpionico Latini. Negli anni seguenti non brilla ed incappa pure in una squalifica, a seguito di alcune gravi scorrettezze in gara e soprattutto per ingiurie alla giuria che lo ha “pizzicato” pure a farsi trainare. Si rivede a buoni livelli solo nel 1933 quando, ormai tra i dilettanti, il 4 giugno vince la “Coppa Boscolo” a Cisterna. In estate gareggia al Velodromo Appio, ma primeggia raramente. Il 16 luglio chiude al terzo posto sia la velocità che l’individuale, prove vinte dall’olimpionico Ghilardi. Il 3 settembre, difendendo i colori del Lazio assieme a Toccaceli e Latini, guadagna il “GP Grande Italia”, proprio al Velodromo Appio: la manifestazione, cui prendono parte corridori di diverse regioni, prevede anche una prova ad inseguimento, specialità in cui Gentili pare molto a suo agio. Il 3 dicembre all’Appio chiude la sua stagione, ottenendo un secondo posto nella velocità alle spalle di Toccaceli. Sembra ancora “uno dei tanti”. Il 21 gennaio 1934 si aggiudica il campionato laziale di ciclocross. L’11 febbraio vince un altro ciclocross, il “GP Ciclismo”, organizzato a Roma dall’omonima rivista. Il 4 marzo termina nono il promiscuo “GP Apertura” a Roma, vinto da Di Giacomo. Il 20 giugno all’Appio vince l’americana con Latini. Sulla stessa pista il 1 luglio è eliminato in semifinale nel “GP Giovinezza” di velocità vinto da Rigoni, altro futuro olimpionico. Quindi Gentili si aggiudica l’eliminatoria laziale della “Coppa Italia”, cronometro a squadre: con lui gareggiano Toccaceli, Latini e Spadolini. Nel weekend successivo, sulla pista dell’Appio, è eliminato al primo turno dei tricolori di velocità da Rigoni (che poi chiude secondo alle spalle di Pola). Il 29 luglio, ancora nel velodromo capitolino, Gentili vince un individuale a punti. Si ripete il 22 agosto quando è pure secondo nell’handicap, alle spalle di Toccaceli. Gentili si rivede solo il 10 marzo 1935 quando giganteggia all’Appio dove si aggiudica velocità, eliminazione ed individuale. Sulla stessa pista, dove praticamente gareggia ogni weekend, il 22 aprile, assieme a Fattori, chiude al secondo posto l’americana, alle spalle di Rigoni-Latini. Sei giorni dopo, si aggiudica un individuale a punti, specialità in cui termina terzo il 5 maggio, sopravanzato da Latini e Rosi. Tre giorni dopo, altro terzo posto ma nella velocità, battuto da Rigoni e Del Bino. Il 12 maggio si svolge una prova piuttosto importante in prospettiva: Gentili difatti vince un inseguimento a squadre in cui due suoi compagni (Latini e Rigoni^[1]) saranno con lui anche a Berlino. I battuti appartengono alla squadra romana della “Mater” (Candela, Conforti, Carlaccini e Tittorucci).

È dunque qui, sulla pista capitolina dell’Appio, che già si pongono le basi per il nostro quartetto olimpico di inseguitori. Intanto Gentili vi continua ad accumulare esperienza: il 2 giugno vince l’inseguimento a coppie assieme a Ghilardi mentre nella velocità è battuto da Rigoni e Bonfanti. I tecnici non lo ritengono propriamente uno sprinter, ma sembra abbinare alla velocità anche una certa resistenza: qualità perfette per un inseguitore. Il 9 giugno all’Appio chiude secondo nella velocità e terzo nell’individuale, prove entrambe appannaggio di Rigoni. Il 23 giugno torna alla strada e chiude al terzo posto la “Coppa Caivano”, alle spalle di Chiappini^[2] e Milano. Il 14 luglio all’Appio guadagna il titolo italiano di inseguimento a squadre: con lui, per l’AS Roma, gareggiano Bonfanti, Latini e Rigoni, confermandosi dunque ottimo specialista di questa prova. Il 21 luglio è al “Vigorelli” di Milano dove finisce terzo l’individuale, sopravanzato da Bonfanti e Legutti, ma con gli stessi compagni dell’AS Roma vince l’inseguimento a squadre con un tempo strepitoso (4’48”), alla media di 49,694 km/h. Un risultato che fa ben sperare per i Giochi e che lancia la scorrevolissima pista del “Vigorelli” come “tempio dei record”. Il 4 agosto Gentili si aggiudica una prova di velocità all’Appio dove sette giorni dopo, con Latini, guadagna l’americana a coppie. Il 18 agosto i due sono protagonisti a Terni: fanno parte difatti della compagine romana che vince l’inseguimento a squadre (con loro anche Toccaceli e Fattori) mentre Gentili precede Latini nella velocità. Il 1 settembre a Padova chiude quarto la velocità vinta da Rigoni. Quattro giorni dopo, al “Vigorelli” si cimenta in un tentativo di record sui 4km dell’inseguimento a squadre: con lui Rigoni, Bonfanti e Latini. Il tentativo fallisce di poco, mancando per 2/5 il tempo ottenuto dal quartetto azzurro ai Giochi del 1932. La compagine per Berlino comunque si sta organizzando bene. Gentili intanto continua ad accumulare esperienze in pista: il 18 settembre al “Vigorelli”, in una riunione serale, chiude al quarto posto l’individuale vinto da Latini. Il giorno seguente termina quarto anche il circuito di Brescia appannaggio dell’idolo locale Pola. Il 26 settembre a Terni vince l’eliminazione mentre finisce secondo nella velocità e nell’americana (con Fontana), prove vinte da Rigoni (la seconda assieme a Latini). Il 2 novembre Gentili è a Trieste dove chiude quarto l’individuale vinto da Bonfanti. La sua annata termina il 17 novembre quando il sardo Marini lo supera nel “GP Gregoretti” a Roma, un circuito a punti. Nel 1936 Gentili esordisce su strada il 22 marzo col 4° posto nella “Coppa Cortini” vinta da Leoni. Torna presto alla pista: sette giorni dopo, all’Appio chiude secondo l’omnium alle spalle di Latini. La strada lo richiama: il 12 aprile finisce 4° nel “GP Pasqua” a Roma vinto a sorpresa dall’abruzzese Giandonato. Il 3 maggio all’Appio primeggia in velocità e individuale. Il 17 maggio Gentili termina al quarto posto la “Coppa Gregoretti”, disputata a Roma e vinta da Ceccarelli: su strada non ingrana. Il 24 maggio si sposta al “Vigorelli” di Milano dove è prevista una preolimpica di inseguimento a squadre.

Non è tanto convinto, nonostante le buone premesse precedenti, ma ci prova. Con i compagni Saponetti e Latini è affiancato a Rigoni ed i quattro danno spettacolo, viaggiando a 50,861 km/h! Tecnici esterrefatti, un ritmo da primato mondiale che non può essere riconosciuto in quanto la prova non s’è svolta sui 4km regolamentari. Evidente che Gentili prenota il viaggio a Berlino anche se nell’americana che segue, finisce solo quarto (con lo stesso Saponetti). Il 12 giugno è battuto da Latini all’Appio nel campionato laziale di velocità. Poi si reca a Torino per il collegiale azzurro, sotto la guida del CT Verri. Vengono eseguiti vari test e Gentili rimane “probabile olimpico” nell’inseguimento a squadre. Intanto il 18 giugno, nella città sabauda, si aggiudica un’americana assieme a Pola. Sulla via del ritorno a Roma, si ferma a Grosseto dove il 21 giugno vince velocità ed americana assieme a Latini. Il ritiro collegiale azzurro si effettua a Castel Gandolfo, con allenamenti all’Appio. Gentili convince tutti ed il 27 luglio si parte, in treno, per Berlino dove Gentili è confermato titolare. Le gare di ciclismo su pista dei Giochi si tengono al Velodromo Olimpico. La prova di inseguimento a squadre vede al via 13 nazioni. Il 6 agosto i nostri stravincono il primo turno, con sei secondi di margine sul Canada ed il nuovo record olimpico (4’49”6). Due giorni dopo, nei quarti di finale, si ripetono contro la Gran Bretagna che, per lo strambo regolamento^[3], si ritrovano di fronte in semifinale nel giro di due ore. Rivincono, ma con un vantaggio più limitato (8/10 invece di 3”6). Si tratta di un piccolo segnale d’allarme che viene confermato nella finale, disputata praticamente di seguito contro la Francia. Il match all’inizio pare equilibrato, ma nella seconda metà di gara escono alla grande i transalpini che si aggiudicano l’oro con sei secondi di margine (4’45” contro 4’51”). I nostri peggiorano il tempo del primo turno e ciò testimonia come qualcosa non abbia funzionato a dovere. Gli azzurri dunque interrompono la serie di ori consecutivi che durava in questa disciplina dal 1920. L’argento, pur se lascia l’amaro in bocca, non è assolutamente da disprezzare ed i nostri meritano comunque un bel voto anche perchè la Francia è una signora squadra: non a caso due componenti del quartetto vincente, Charpentier e Lapebie, guadagneranno due giorni dopo oro ed argento nella prova individuale su strada. Il podio è completato dalla Gran Bretagna. Dopo i Giochi, Gentili passa professionista, ma la sua carriera non decolla affatto. Continua a gareggiare su pista dove però rimane “uno dei tanti” al punto poi da tornare fra i dilettanti. Negli anni di guerra si dedica al ciclocross, cogliendo il titolo italiano nel 1942, in un’edizione peraltro caratterizzata da molte assenze dato che molti corridori sono al fronte. È il suo ultimo squillo: tenta un timido rientro nel 1945, ma il suo nome sparisce presto di scena. In sostanza una carriera esaltata solo dall’argento olimpico che, comunque, non è poco.

^[1] Il quarto è l’altro romano Toccaceli

^[2] Pietro Chiappini, nato a Spianate di Altopascio (LU) il 27.06.1915. Romano d’adozione, è tra i personaggi più importanti del ciclismo capitolino di tutti i tempi, come corridore ma anche come appassionato dirigente ed organizzatore. Già in luce tra i dilettanti (Coppa del Re e Tre Valli Varesine 1935), tra i “pro” ottiene otto successi tra cui due Milano-Torino consecutive (1941-1942) ed una tappa al Giro d’Italia 1939

^[3] Alle semifinali difatti non accedono i vincitori dei quarti, ma bensì i quattro migliori tempi realizzati