Sale sul ring già prima dei 15 anni, tesserato per l’US Lombarda. Il primo suo incontro di cui si hanno notizie è del 23 marzo 1922 quando in una riunione a Milano batte Piovella ai punti. Piccolo e magro, pesa solo 47 kg, ma appare combattivo e velocissimo, dalle movenze feline. Si mette presto in mostra: il 23 novembre è tra i più in vista nel torneo riservato ai “mosca” che viene organizzato dall’USM a Milano nei locali dell’associazione “Figli del lavoro”, in Via Lomazzo. Vince con Dell’Oro e perde di misura ai punti in finale col quotato Bernasconi, segnalandosi per “continuare l’attacco con azioni in serie”, velocissime e tumultuose. Inizia alla grande il 1923: il 20 gennaio vince la “Coppa Panzetti” a Milano, ancora nei “mosca”, battendo per kot Ipsale, finito 4 volte al tappeto. Otto giorni dopo, in una riunione organizzata dall’USM, pareggia con Modena, molto più pesante di lui, venendo nuovamente ammirato per l’indomito carattere combattivo. Il 10 febbraio nella “Coppa Colla” a Milano è battuto in finale ai punti da Marabelli. 15 giorni dopo supera Suardi, costringendolo all’abbandono. Inizia ad essere seguito dal pubblico milanese che ne fa un idolo anche perchè dà sempre spettacolo: il 2 marzo nei locali dell’US Lombarda costringe all’abbandono (al primo round!) anche Mintelli. Impressiona la sua velocità nel portare i colpi ripetuti. Il 7 aprile però trova un avversario più forte nei campionati lombardi, disputati nella palestra dell’US Lombarda in Via Colletta, dove viene sconfitto ai punti da Lanzi. Il 18 aprile al “Teatro Carcano”, dove è organizzata una grande riunione di boxe, batte ai punti il campione ligure Santamaria. In un crescendo apparentemente inarrestabile, il 5 maggio Castellenghi vince il “Campionato Alta Italia”, superando ai punti Martinetti. Il 17 giugno al Politeama di Firenze batte ai punti il romano Di Marzio.

In estate si comincia già a pensare ai Giochi dell’anno seguente. Ai primi di agosto a Milano si organizza difatti un torneo definito “preolimpico”: Castellenghi in finale batte Suardi ai punti ed il suo nome entra di diritto nel taccuino dei tecnici. Il 6 ottobre al “Teatro Sociale” di Treviglio batte Vigorelli ai punti. Il 5 novembre, al “Teatro della Montagnetta” in Corso S. Gottardo a Milano, per la “Coppa Johnson” a squadre batte l’anconetano Galeazzi ai punti; due giorni dopo, supera anche il quotato Dell’Oro ai punti, soffrendo un po’ nel finale. I tecnici hanno pochi dubbi anche se forse si esaltano un po’ troppo: definiscono Castellenghi il miglior dilettante italiano pound-for-pound dal punto di vista del pugilato puro. In effetti vince e convince anche a metà novembre quando batte nettamente ai punti il toscano Cecchi che va al tappeto nell’ultimo round, chiudendo alla grande una stagione da incorniciare. Nel 1924 Castellenghi è attesissimo. Ai primi di febbraio guadagna il titolo lombardo dei “gallo”, categoria in cui è salito dopo l’aumento di peso invernale: batte ai punti Locatelli al “Cinema Roma” di Milano, in Corso Lodi. Il 22 febbraio al Politeama milanese di Corso Buenos Aires, nella “Coppa Ferrario” per l’incontro Lombardia-Lazio, batte Ricciardi ai punti, confermandosi in ottima condizione. I lombardi vincono 5-3. A metà marzo ecco i tricolori al Politeama di Firenze: Castellenghi domina tra i “gallo”, superando ai punti prima Sarti e quindi in finale il marchigiano Galeazzi. Il 4 maggio nella preolimpica di Milano, alla sala Brigatti^[1], batte ampiamente il toscano Sandrelli. Castellenghi entra a vele spiegate nella lista degli azzurrabili stilata dal CT Alfredo Bianchi (coadiuvato dall’allenatore in seconda Zanatti) ed è tra i trenta che vengono invitati al ritiro collegiale di Bellusco dove, tra una pausa e l’altra della preparazione, non mancano i bagni ristoratori nel vicino Adda. Castellenghi, militare, è costretto ad assentarsi più volte per rientrare in caserma dove ha qualche difficoltà a farsi rilasciare il passaporto, ma alla fine interviene il CONI ed anche Castellenghi è libero di andare a Parigi dove è tra gli azzurri più attesi. I tecnici sono entusiasti della sua boxe definita “scintillante, di intuizioni e concezioni geniali, briosa ed elegante”.

Ma i Giochi è tutta un’altra cosa e bisogna combattere anche contro...le giurie. Le gare olimpiche di pugilato si svolgono al famoso Vel d’Hiv, il velodromo d’inverno teatro di numerose competizioni ciclistiche di rilievo. Il torneo è ad eliminazione diretta e vi partecipano 19 pugili di 13 nazioni. Castellenghi, opportunamente ed appositamente dimagrito, gareggia nei pesi “mosca” il cui peso-limite è 50,802 kg. Esentato dal primo turno per sorteggio, entra sul ring il 16 luglio negli ottavi e batte ai punti il francese Gourdy. Due giorni dopo, vince anche contro lo spagnolo Beite, di nuovo ai punti ma con l’iberico, spesso passivo, comunque dominato. Il 19 luglio è dunque in semifinale ed affronta lo statunitense La Barba, di chiare origini italiane e che ha già battuto negli ottavi l’altro italiano Lanzi. Castellenghi non teme il confronto e si batte ad armi pari, mettendo pure in difficoltà l’avversario che però ribatte colpo su colpo. Match equilibrato ma i giudici premiano ai punti l’americano. Designato dunque a combattere la finale 3°-4° posto contro l’altro statunitense Fee, Castellenghi perde l’opportunità di guadagnare il bronzo per la clamorosa protesta inscenata dalla FPI che ritira gli azzurri dal torneo dopo diverse decisioni avverse delle giurie verso i nostri rappresentanti, ritenute scandalose^[2]. Dunque Castellenghi chiude quarto un torneo in cui comunque è stato grande protagonista. L’oro va allo stesso La Barba che in finale supera ai punti il britannico McKenzie. Castellenghi, sulla scia dei Giochi, insiste. Il 10 novembre è selezionato per l’incontro Italia-Francia al Politeama milanese, ma è battuto da Courdy ai punti: il match tra le nazionali termina comunque in parità, 4-4. Si riscatta a Copenaghen dove gli azzurri affrontano i danesi. Il 20 novembre Castellenghi vince contro Nielsen e tre giorni dopo si ripete su Kass, rivelandosi il migliore dei nostri che si impongono agevolmente nel computo generale. Ottimo da dilettante, Castellenghi non si conferma tra i professionisti dove alterna vittorie a sconfitte. Dopo una lunga gavetta, ha la sua grande chance il 2 giugno 1929 quando a Bologna affronta Bernasconi, altro olimpionico del 1924, per il titolo europeo ed italiano dei “gallo”: perde nettamente, per ko alla nona ripresa. Continua a combattere per due stagioni, ma ormai ha dato il meglio di sè. Il suo score parla abbastanza chiaro: 17 vittorie, 12 sconfitte, 5 pareggi.

^[1] Il locale, posto in Via Menotti, in sostanza è una grande pista di pattinaggio

^[2] La decisione in particolare viene presa dopo la sconfitta di Saraudi contro l’inglese Mitchell, nettamente dominato dall’azzurro, ma dichiarato vincitore. Anche lo stesso Saraudi non disputa la finale 3°-4° posto cui aveva diritto