Di famiglia bolognese, nasce nei pressi di Venezia, dove in quel momento si trovano i suoi genitori. Rientrato nel capoluogo felsineo, si diletta nei più disparati sport, dall’equitazione al motociclismo, ma è attratto soprattutto dal tiro, che comincia a praticare intorno ai 20 anni di età, sotto la guida del noto Pederzoli, specializzandosi inizialmente nel fucile’91. Tarda a raggiungere grandi risultati, anche perchè la sua attività è sporadica, distratto com’è dalle altre discipline. Ma decide di concentrarsi solo sul tiro, stavolta con la pistola, nei primi anni Trenta, grazie all’attivissima sezione bolognese, che ha già tra le sue file un altro grande tiratore, Boriani. Nel 1932 partecipa alle selezioni per i Giochi: nel poligono di Reno a Bologna, il 16 maggio, chiude terzo la preolimpica di pistola, superato da Matteucci e Giaccone. Guadagna così la convocazione per la prova finale, disputata alla Farnesina di Roma a metà giugno: giunge quarto ed è inserito nella lista azzurra dal segretario UITS, Attilio Battistoni, che fa le veci di CT. Così Boninsegni, dopo il collegiale preolimpico tenuto ancora nella Capitale, va in America. Dapprima però, il 1 luglio, tutti gli azzurri sono trasferiti su un treno speciale che li porta a Forlì, dove vengono ufficialmente e pomposamente ricevuti dal Duce che li “carica”, augurando loro le migliori fortune nell’agone olimpico. Quindi un altro treno li riporta a Napoli, dove nel pomeriggio del 2 luglio sono imbarcati sul transatlantico “Conte Biancamano”. Qui si allenano come possono, sul ponte della nave, cercando di tenersi in forma: vengono realizzate delle sagome di cartone con cui i tiratori possono esercitarsi, sparando verso il mare, senza rischi. In qualche modo si tengono comunque in allenamento. L’11 luglio arrivano a New York, dove rimangono due giorni tra festeggiamenti vari, accolti calorosamente dalla folta ed entusiasta comunità italo-americana. Il 13 ripartono in treno ed attraversano tutto il continente: Washington, St. Louis, Salt Lake City, sono le tappe che finalmente portano il 17 luglio a Los Angeles.

Le gare olimpiche di tiro si disputano nel poligono dell’Accademia di Polizia all’Elysian Park, non lontano dalla Chinatown di Los Angeles. La “pistola libera” si svolge il 12 agosto e vi partecipano 18 atleti di 7 nazioni. Si spara da 25 metri, 6 colpi per serie, con esposizione dei bersagli in tempi scaglionati, a scalare: dapprima tre serie da 8”, poi 6”, quindi 4, 3, 2. Chi non riesce a colpire tutti i bersagli, viene eliminato. Boninsegni resiste fino alla penultima serie, poi viene eliminato: i suoi 35 punti gli valgono la “medaglia di legno” del quarto posto. Vince l’altro azzurro Morigi, che non sbaglia un colpo, totalizzando 42 punti. Argento per il tedesco Hax (40) e bronzo all’altro italiano Matteucci (39). Un grande trionfo per i nostri cecchini, tre nei primi quattro. Boninsegni è stato protagonista di un bella prova, ma non è bastata e qualche rimpianto è inevitabile. Rimane tra i nostri migliori tiratori anche nel 1933. Il 23 aprile nel poligono bolognese di Pontelungo si aggiudica di misura la gara con la pistola, centrando tutti i bersagli, con 54 punti, precedendo il bronzo olimpico Matteucci, fermo a 52. Il successo gli vale la convocazione per i Mondiali di Granada dove, alla vigilia delle prove iridate, termina quarto una gara internazionale di pistola sullo stile di quella olimpica: vince il francese Des Jamonieres sugli iberici Tauler e Calvet. Boninsegni sembra in forma, ma nella prova mondiale di pistola libera finisce lontano dai primi. Nel 1934 vince a Roma, dove l’anno seguente si disputeranno i Mondiali: in una gara simile a quella olimpica batte tutti, confermandosi specialista di questa competizione particolare in cui non si deve solo essere precisi ma anche veloci. Evidente che, con simili risultati, sia nuovamente inserito nella lista dei “probabili olimpici” dal CT, che è il “solito” Battistoni. Così, dopo test e ritiri collegiali vari, con specifiche prove in particolare al poligono meneghino della Cagnola ed alla Farnesina a Roma, il 27 luglio 1936 si parte per Berlino, in treno da Verona.

Le gare olimpiche di tiro a segno si svolgono al poligono di Wannsee, nei pressi di Potsdam, nella periferia sud-occidentale di Berlino. Boninsegni il 6 agosto partecipa alla pistola libera da 25 metri, cui prendono parte 53 tiratori di 22 nazioni. In mattinata supera agevolmente le qualificazioni e nel pomeriggio disputa la finale, che prevede una prima fase di 18 colpi in tre serie di sei colpi nel giro di 8 secondi; poi altre 4 serie di sei colpi, col tempo a scalare (6, 4, 3, 2). Boninsegni inizia benissimo, ma nella serie di 4 secondi sbaglia un colpo che gli pregiudica la lotta per le medaglie. Chiude difatti sesto. L’oro va all’infallibile tedesco Van Oyen, argento per l’altro teutonico Hax e bronzo allo svedese Ullmann dopo lo spareggio col greco Papadimas. Anche lo svedese Meuller precede un comunque ottimo Boninsegni, autore di una prova rimarchevole, con la medaglia sfuggita in pratica per un solo colpo. Negli anni seguenti è sempre tra i migliori, pure a livello internazionale, in questa particolare prova con la pistola “olimpica” detta anche “celere” o a tiro rapido: ai Mondiali del 1937, disputati a Helsinki, Boninsegni chiude di nuovo sesto (primeggia il lettone Klava) mentre nel 1938 e 1940 si aggiudica il tricolore di specialità. Intanto è diventato un alto esponente del regime fascista petroniano, ricoprendo incarichi di un certo livello a Bologna e dintorni. Dopo il fatidico 8 settembre 1943, aderisce alla Repubblica di Salò e partecipa attivamente alla repressione imposta dai nazi-fascisti. Il 26 gennaio 1944 è con Eugenio Facchini, segretario del “fascio” bolognese, quando questi viene ucciso da un commando partigiano in via Zamboni. Boninsegni reagisce al fuoco, ferendo un assalitore. A seguito dell’episodio, per rappresaglia, il giorno seguente vengono uccisi otto antifascisti al poligono. In molti non dimenticano questo tragico evento. Nel maggio 1946 Boninsegni viene processato e condannato a 3 anni e 6 mesi per lesioni personali, avendo ferito il partigiano Bruno Pasquali. Scontata la pena non in maniera completa e saldati i conti col passato in quell’Italia che stenta comunque a dimenticare, Boninsegni torna a sparare (per sport) e rientra nel giro azzurro, al punto che nel 1948 partecipa nuovamente ai Giochi, a Londra, giungendo 15° nella pistola “celere” vinta dall’ungherese Takacs. Continua per anni a gareggiare su buoni livelli: nel 1955, a 53 anni, coglie il suo ultimo risultato significativo, con l’argento ai “Giochi del Mediterraneo”, ancora nella stessa specialità della pistola “a fuoco rapido”, alle spalle dell’altro azzurro Bernini.